Op zeventienjarige leeftijd bereikte Spears in 1999 de eerste plaats van de hitlijsten in de Verenigde Staten en het Verenigd Koninkrijk met haar single …Baby One More Time. Ook in Nederland behaalde dit nummer de nummer 1-positie. Haar eerste album, genaamd ...Baby One More Time verkocht wereldwijd miljoenen exemplaren. Ook haar tweede album Oops!... I Did It Again zorgde voor een groot aantal verkochte platen en hits. Het derde album van Spears, dat luisterde naar de naam Britney was ook een groot succes. Haar vierde album verscheen op 18 november 2003 en had de naam In the Zone. Met een nummer van dit album, Toxic, heeft Spears in 2005 haar eerste Grammy Award weten te bemachtigen voor 'Best Dance Recording', waarbij ze Kylie Minogue een haarlengte voorbleef. Tijdens het maken van een videoclip van Outrageous (waarbij ze samenwerkte met Snoop Dogg) heeft ze een zware knieblessure opgelopen, waardoor ze haar wereldtournee, 'The Onyx Hotel Tour', niet kon afmaken. In november 2004 heeft ze haar vijfde album gelanceerd onder de titel Greatest Hits: My Prerogative waarvan ze de gelijknamige single ook heeft uitgebracht (in deze clip is o.a. een rol voor haar inmiddels ex-man Kevin Federline weggelegd). Nadat het album was uitgekomen liet Spears via haar officiële site weten een rustpauze in te lassen van minimaal een jaar vanwege haar eerste zwangerschap.